Il Milan non riscatta l'eliminazione dalla Champions e ora rischia di perdere il treno per il quarto posto: i rossoneri cadono nella trasferta tabù al Grande Torino con errori horror, la squadra di Vanoli vince 2-1 e si allontana ulteriormente dalla zona retrocessione. Vanoli e Conceiçao vanno sulla stessa strada, entrambi lanciano subito i rinforzi di gennaio: il granata concede l'esordio dal primo minuto a Biraghi ed Elmas e conferma Casadei in mediana al fianco di Ricci, il rossonero propone Joao Felix con Gimenez e rinnova la fiducia a Theo nonostante il pasticcio in Champions.
L'altra novità del Toro è in attacco, dove Adams non è al meglio e lascia il posto a Sanabria, titolare dopo due mesi. I granata partono fortissimo, il vantaggio è immediato ma è un pasticcio rossonero: Pedersen fa un lancio lungo per Sanabria, Maignan esce dalla sua area e calcia addosso a Thiaw, con il pallone che carambola in rete. I tifosi del Toro continuano a contestare il presidente Cairo, quelli del Milan iniziano a cantare solo dal 10', in campo la squadra di Conceicao fa collezione di corner senza creare grossi pericoli. E' al 21', però, che arriva la grande occasione: Joao Felix imbecca Gimenez, il messicano colpisce a botta sicura ma Milinkovic-Savic è miracoloso nel deviare sopra la traversa. Il Milan chiude il Toro, Pedersen allarga troppo il braccio e Sozza concede un rigore ai rossoneri, con Pulisic che si fa ipnotizzare dal portiere serbo, al quarto penalty parato sui cinque stagionali. Nel momento migliore degli ospiti, i granata vanno vicini al raddoppio, ma Maignan prova a riscattare la "frittata" del primo gol con gli interventi su Pedersen e Vlasic.
Poi Conceiçao lascia negli spogliatoi Leao e comincia la ripresa con Fofana, poi inserisce Abraham al posto di Musah.
Vanoli risponde con Karamoh per Elmas, il suo Toro riesce a difendersi con ordine senza rischiare più di tanto e Vanja respinge senza grossi affanni i tentativi di Fofana e Joao Felix. E' miracoloso, invece, l'intervento che il serbo compie su Reijnders al 64', con i piedi e in controtempo.
Vanoli capisce che è il momento di maggior pressione rossonera e inserisce Walukiewicz, Gineitis e Linetty, il pareggio però arriva con la bordata mancina di Reijnders. L'1-1 dura pochissimo, il Toro sfrutta un altro errore del Milan: Sanabria batte velocemente una rimessa mentre Thiaw protesta, Fofana si perde l'inserimento di Gineitis e il lituano realizza il nuovo vantaggio con un gran sinistro. Gli ultimi assalti del Milan non vanno a buon fine, il Toro festeggia e i rossoneri vengono contestati dal settore ospiti: il quarto posto rischia di essere sempre più lontano.
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